Успех пришёл к певице с выпуском 28 марта 2006 года альбома «Трудный возраст», который разошёлся тиражом более 1,5 миллиона копий, и в 2007 году МакSим стала самой коммерчески успешной певицей в России[4][5]. МакSим дважды побеждала в номинации «Лучшая исполнительница» на церемонии Russian Music Awards канала MTV и Премии Муз-ТВ. 2 февраля 2008 года на ежегодной церемонии вручения наград газеты «Московский комсомолец» «Звуковая дорожка», певица победила в номинации «Лучшая исполнительница года». Второй альбом певицы, «Мой рай», разошёлся тиражом более 1,3 миллиона копий[6]. Совокупный тираж проданных альбомов певицы составляет более трёх миллионов копий [7]. МакSим — единственная певица, 6 синглов которой последовательно занимали первое место в российском радиочарте[8].

В 2008 году записала к фильму «Бегущая по волнам» одноимённый саундтрек[9].

В 2009 году вместе с рэпером Лигалайзом записала песню «Небо, засыпай», использованную для рекламы фильма «Тарас Бульба» (в самой картине песня не звучит)[10]. 5 июня 2009 года МакSим получила премию Муз-ТВ как лучшая исполнительница.

В 2009 году записала к фильму «Книга мастеров» песню «Дорога», ставшую саундтреком картины[11].

В декабре 2009 года вышел третий по счёту студийный альбом певицы — «Одиночка