Анна Бессонова выросла в спортивной семье. Отец Анны — известный в прошлом футболист киевского «Динамо» Владимир Бессонов, а мать — чемпионка мира в групповых упражнениях по художественной гимнастике Виктория Бессонова. Виктория Бессонова не собиралась отдавать дочь в гимнастику. Скорее видела ее на балетной сцене. Однако в пять лет дочь категорично заявила, что хочет быть гимнасткой. Так под непосредственным руководством матери начались занятия художественной гимнастикой.

Анна Бессонова выступала в соревнованиях десять лет — с 1999 по 2009. Символично, что и первый, и последний для Анны чемпионаты мира прошли в Японии (Осака, 1999 и Миэ, 2009).

Начиная с 2002 года, стала лидером сборной Украины. На протяжении десятилетней спортивной карьеры Анна Бессонова прочно держалась в числе лидеров мировой художественной гимнастики.

В 2003 году Бессонова стала двукратной чемпионкой мира — с обручем (она исполняла упражнение под музыку из балета «Лебединое озеро», которое стало одним из лучших её упражнений) и с булавами. На этих соревнованиях Анна была близка к званию абсолютной чемпионки мира, но ошибка в упражнении с мячом сделала её второй.

Кроме того, в 2003 году Бессонова стала трёхкратной чемпионкой Европы — с обручем, мячом и лентой.

В 2004 году Бессонова стала бронзовым призёром Олимпийских игр в Афинах.

В 2005 году Бессонова выиграла сразу 6 серебряных медалей на чемпионате мира в Баку (многоборье, скакалка, мяч, булавы, лента, командное первенство).

21 сентября 2007 года Анна Бессонова стала абсолютной чемпионкой мира на проходившем в Патрах чемпионате мира. Самым удачным её выступлением стало упражнение с обручем под музыку из фильма «Аврора», после которого зрители аплодировали стоя и скандировали её фамилию.

В 2008 году Анна Бессонова стала бронзовым призёром Олимпиады в Пекине.

2009 год стал последним в карьере Бессоновой. Она выступила на чемпионате мира в Миэ, где выиграла три бронзовых (обруч, мяч, многоборье) и одну серебряную (лента) медали.

В послужном списке Анны Бессоновой немало весомых титулов — 2-кратная чемпионка мира в отдельных видах (обруч, булавы), обладательница золотых медалей на этапах Кубка мира, 3-кратная чемпионка Европы в отдельных видах многоборья (обруч, булавы, лента), абсолютная чемпионка мира 2007, дважды бронзовый призёр Олимпийских игр, а также многократный серебряный призёр чемпионатов мира и Европы.

В 2010 году состоялся Кубок Дерюгиной, на котором Анна Бессонова попрощалась со спортом. Анна представила прощальный показательный номер под песню Лары Фабиан «Je suis malade», растрогавший многих болельщиков.

Анна Бессонова запомнилась зрителям элегантностью, грацией, выразительностью и экспрессивностью своих выступлений, поэтому болельщики прозвали её The Queen of Elegance (Королева элегантности).

Спортивные результаты:
• 1999
Чемпионат мира, Осака 10-е место — групповое многоборье; 3-е место — команда.
• 2000
Финал Кубка мира, Глазго 5-е место — мяч, обруч, лента; 7-е место — скакалка.
• 2000
Чемпионат Европы, Сарагоса 4-е место — лента.
• 2001
Чемпионат мира, Мадрид 2-е место — мяч, обруч; 4-е место — булавы; 3-е место — индивидуальное многоборье, 3-е место — скакалка.
• 2002
Чемпионат мира, Новый Орлеан 6-е место — групповое многоборье.
• 2002
Финал Кубка мира, Штутгарт 2-е место — мяч; 1-е место — булавы, обруч, скакалка.
• 2002
Чемпионат Европы, Гренада 4-е место — мяч, обруч; 3-е место — булавы, индивидуальное многоборье; 2-е место — скакалка.
• 2003 Чемпионат мира, Будапешт 2-е место — мяч, лента, индивидуальное многоборье, команда; 1-е место — булавы, обруч
• 2003
Чемпионат Европы, Риса 2-е место — мяч; 1-е место — булавы, обруч, лента .
• 2004
Олимпийские игры, Афины 3-е место — индивидуальное многоборье.
• 2004
Чемпионат Европы, Киев 2-е место — индивидуальное многоборье.
• 2005
Всемирные игры 2-е место — мяч; 4-е место — булавы; 3-е место — лента; 1-е место — скакалка.
• 2005
Чемпионат мира, Баку 2-е место — мяч, булавы, индивидуальное многоборье, лента, скакалка, команда.
• 2005
Чемпионат Европы, Москва 2-е место — мяч, лента, команда; 3-е место — булавы, скакалка.
• 2006
Чемпионат Европы, Москва 3-е место — индивидуальное многоборье.
• 2006
Финал Кубка мира, Миэ 3-е место — скакалка, лента, мяч.
• 2007
Чемпионат мира, Патрас 1-е место — индивидуальное многоборье.
• 2008
Олимпийские игры, Пекин 3-е место — индивидуальное многоборье.
• 2009
Чемпионат мира, Миэ — 3-е место — индивидуальное многоборье, скакалка, мяч; 2ое место — лента.